故事发生在1994年的纽约，和大多数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，终日无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事，他和卢克之间

精神科医生杰克（马龙·白兰度 Marlon Brando 饰）的家庭平静但缺少激情，随着年岁的增长，他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时，他接手了一个有妄想症，企图自杀的青年。青年自称唐璜（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），带着面具，穿着不符合时代的长靴和披风，佩带长剑，

杰克于1969年去世，葬礼后，全家人四代同堂，齐聚集在杰克的妻子珀尔的公寓里。珀尔的母亲弗雷达和老朋友贝基，就全家是否搬回老家佛罗里居住展开了争论。潇洒的意大利人乔登门拜访，说自己早就认识杰克。邀珀尔出去走走，珀尔竟然满口应承了。乔带珀尔去他兄弟的酒吧。他告诉珀尔，这是二十多年前他与杰克认识的地方。