A stand-up comedian and his three offbeat friends weather the pitfalls and payoffs of life in New York City in the '90s.

14岁的少年天才艾利被哈佛拒绝后，他进入了常春藤联盟的名校怀特曼学院。艾利一开始非常讨厌这所学校，后来他遇到了41岁的同学里奥。里奥此前是名赌徒，他的生活一团糟，刚刚被学校录取。这两个奇怪的人会擦出什么样的火花呢？

葛芮丝拥有一个表面令人羨慕的家庭，直到有一天，她目睹丈夫在大庭广众下拥吻一名女子，她的世界仿佛被诅咒般变成一场可怕的灾难。面对爱情走私的老公，她要如何力挽狂澜？

在曾经的青葱岁月中，罗米（米拉·索维诺 Mira Sorvino 饰）和米歇尔（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）是校园里靓丽的风景线，作风张扬又别具一格的两人在吸引众人眼球的同时也遭到了不少非议。如今，早已经走入社会的两人依旧维持着当初的友谊，只是，她们离曾经的梦想和梦想中的生活却很远很远。